Tsitsipas, numărul 12 mondial, a câștigat primul set la Tokyo, dar nu a mai avut niciun răspuns în fața adversarului său de pe locul 49 în restul meciului, pierzând într-o oră și 48 de minute.
Tsitsipas, de două ori finalist de Grand Slam, a pierdut și în primul tur al US Open luna trecută.
El a anunțat recent că pune capăt colaborării îndelungate cu tatăl său, Apostolos, care i-a fost antrenor.
Tsitsipas a declarat, după ce a pierdut în fața australianului Thanasi Kokkinakis la US Open, că nu mai este "jucătorul de dinainte", invocând "epuizarea pe termen lung".
Fostul număr trei mondial a ieșit din top 10 și a câștigat doar două titluri în două sezoane.
Michelsen a fost însoțit în turul doi la Japan Open de britanicul Jack Draper, semifinalist la US Open, care l-a învins cu 6-4, 6-2 pe italianul Mattia Bellucci, venit din calificări.
Americanul Tommy Paul, cap de serie numărul cinci, l-a învins pe italianul Matteo Arnaldi cu 6-3, 6-2.
Japonezul Yoshihito Nishioka a trecut de canadianul Felix Auger-Aliassime cu 7-6(5), 3-6, 7-6(5) , într-un meci care a durat trei ore și 12 minute.